Study of 1,4-naphthoquinones Properties by Spectroscopic Methods

Abstract

The quinone fragment is not only quite common for many synthetic and natural compounds, but also has a connection with the occurrence of various types of biological activity. This fact is related to their ability to accept one or two electrons with the formation of the corresponding radical anion or radical dianion. Since the electron-acceptor ability of quinone can be changed by the direct addition of the substituent to its structure, the analysis of the spectral characteristics of alkyl- or arylamino derivatives of 1,4-naphthoquinone is of great interest. In this work, the spectral characteristics of 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone (NQ) and compounds synthesized on its basis, namely, 2-chloro-3- ((4-hydroxyphenyl)amino)-1,4-naphthoquinone (NQ1) and 4-((3-chloro-1,4-naphthoquinon-2-yl) amino)phenyl sulfurofluoridate (NQS) were studied by spectrophotometry. The influence of pH on the intensity and absorption maximum wavelength of the analyzed compounds was studied. Under selected working conditions linear dependences of absorbance on concentration in the ranges 3·10–6 – 2·10–5; 3·10–7 – 2·10–6 and 2·10–7 – 2·10–6 М were obtained with the regression equations y = 0,0417x + 0,0477 (R² = 0,9993); y = 0,389x + 0,0095 (R² = 0,9997); and y = 0,3215x + 0,0452 (R² = 0,9997) for NQ, NQ1 and NQS respectively. A method of quantitative determination of compounds in the substance by spectrophotometry was developed with the detection limits (LOD) of NQ, NQ1 and NQS equal to 8,8·10–7, 9,4·10–8 and 7,3·10–8 М, respectively. The accuracy of the proposed technique was verified by the standard addition method method

Органические соединения, имеющие в своей структуре хиноновый фрагмент, достаточно часто встречаются во многих синтетических и природных объектах. Их биологическая активность связана со способностью принимать один или два электрона с образованием соответствующего анион- радикала или дианион- радикала. Так как электроакцепторная способность хинона может быть изменена добавлением заместителя в его структуру, анализ спектральных характеристик алкил- или ариламинопроизводных 1,4-нафтохинона представляет большой интерес. В данной работе методом ИК-спектроскопии были получены спектральные характеристики 2,3-дихлор-1,4-нафтохинона (NQ) и синтезированных на его основе соединений, а именно 2-хлор-3-((4-гидроксифенил) амино)-1,4-нафтохинона (NQ1) и 4-((3-хлор-1,4-нафтохинон-2- ил)амино)-фенилсульфофторидата (NQS), а также методом спектрофотометрии изучены спектры поглощения и описаны оптические свойства этих соединений. Проведено исследование влияния рН раствора на интенсивность и длину волны максимума поглощения исследуемых соединений. При подобранных рабочих условиях получены линейные зависимости интенсивности оптической плотности от концентрации в диапазонах 3·10–6 – 2·10–5; 3·10–7 – 2·10–6 и 2·10–7 – 2·10–6 М с уравнениями регрессии y = 0,0417x + 0,0477 (R² = 0,9993); y = 0,389x + 0,0095 (R² = 0,9997); и y = 0,3215x + 0,0452 (R² = 0,9997) для NQ, NQ1 и NQS соответственно. Разработана методика количественного определения соединений в субстанции методом спектрофотометрии с пределами обнаружения (LOD) NQ, NQ1 и NQS, равными 8,8·10–7, 9,4·10–8 и 7,3·10–8 М соответственно. Правильность методики количественного определения анализируемых соединений в субстанции проверялась методом «введено-найдено»