Синтез N‑замещенных 4‑нитрозопиразолов и их применение в клеевых композициях
Author:
Боброва, А. В.
Левченко, С. И.
Полиенко, Т. В.
Иваненко, Т. Ю.
Роот, Е. В.
Субоч, Г. А.
Bobrova, Anastasiia V.
Levchenko, Svetlana I.
Polienko, Tatyana V.
Ivanenko, Timur Y.
Root, Evgeniy V.
Suboch, Georgii A.
Date:
2024-03Journal Name:
Журнал сибирского федерального университета. 2024 17(1). Journal of Siberian Federal University.Chemistry 2024 17(1)Abstract:
Работа посвящена синтезу ранее неизвестных N‑функционализированных
4‑нитрозо‑1H‑пиразолов, в том числе бис(4‑нитрозо‑1H‑пиразолов). Проведено масштабирование
синтеза 3,5‑диметил‑1‑(4‑нитробензил)‑4‑нитрозо‑1H‑пиразола, что показало возможность
получения целевых продуктов в граммовых количествах. Наряду с N‑алкилированием
4‑нитрозо‑1H‑пиразолов впервые удалось осуществить N‑ацилирование 4‑нитрозопиразола.
Строение синтезированных соединений подтверждено методами ИК ‑, ЯМР 1Н‑, ЯМР
13С‑спектроскопии и хромато‑масс‑спектрометрии. Применение некоторых полученных соединений
в клеевых композициях на основе хлоропреновых каучуков способствовало повышению
конфекционной прочности многослойных резиновых, резинокордных изделий и долговечности
клеевого соединения в условиях повышенных температур и агрессивных сред This article describes the synthesis of previously unknown N‑functionalized
4‑nitroso‑1H‑pyrazoles, including bis(4‑nitroso‑1H‑pyrazoles). The synthesis of 3,5‑dimethyl‑1‑
(4‑nitrobenzyl)‑4‑nitroso‑1H‑pyrazole was scaled up, which showed the possibility of obtaining
target products in gram amounts. Along with N‑alkylation of 4 ‑nitroso‑1H‑pyrazoles, N‑acylation
of 4‑nitrosopyrazole was successfully carried out for the first time. The structure of the synthesized
compounds was confirmed by IR, 1H NMR, 13C NMR spectroscopy and chromato‑mass spectrometry.
The use of some of the obtained compounds in adhesive compositions based on chloroprene rubbers
contributed to an increase in the confection strength of multilayer rubber, rubber‑cord products and the
durability of the adhesive joint at elevated temperatures and aggressive environments