Синтез N‑замещенных 4‑нитрозопиразолов и их применение в клеевых композициях

Abstract

Работа посвящена синтезу ранее неизвестных N‑функционализированных 4‑нитрозо‑1H‑пиразолов, в том числе бис(4‑нитрозо‑1H‑пиразолов). Проведено масштабирование синтеза 3,5‑диметил‑1‑(4‑нитробензил)‑4‑нитрозо‑1H‑пиразола, что показало возможность получения целевых продуктов в граммовых количествах. Наряду с N‑алкилированием 4‑нитрозо‑1H‑пиразолов впервые удалось осуществить N‑ацилирование 4‑нитрозопиразола. Строение синтезированных соединений подтверждено методами ИК ‑, ЯМР 1Н‑, ЯМР 13С‑спектроскопии и хромато‑масс‑спектрометрии. Применение некоторых полученных соединений в клеевых композициях на основе хлоропреновых каучуков способствовало повышению конфекционной прочности многослойных резиновых, резинокордных изделий и долговечности клеевого соединения в условиях повышенных температур и агрессивных сред

This article describes the synthesis of previously unknown N‑functionalized 4‑nitroso‑1H‑pyrazoles, including bis(4‑nitroso‑1H‑pyrazoles). The synthesis of 3,5‑dimethyl‑1‑ (4‑nitrobenzyl)‑4‑nitroso‑1H‑pyrazole was scaled up, which showed the possibility of obtaining target products in gram amounts. Along with N‑alkylation of 4 ‑nitroso‑1H‑pyrazoles, N‑acylation of 4‑nitrosopyrazole was successfully carried out for the first time. The structure of the synthesized compounds was confirmed by IR, 1H NMR, 13C NMR spectroscopy and chromato‑mass spectrometry. The use of some of the obtained compounds in adhesive compositions based on chloroprene rubbers contributed to an increase in the confection strength of multilayer rubber, rubber‑cord products and the durability of the adhesive joint at elevated temperatures and aggressive environments