Synthesis of Nitrogen-Functionalized N‑aryl‑2-formylpyrroles by the Yuryev Reaction
Author:
Volkova, Darya S.
Root, Evgeniy V.
Kukushkin, Alexey A.
Ignatyuk, Anna V.
Suboch, George A.
Волкова, Д. С.
Роот, Е. В.
Кукушкин, А. А.
Игнатюк, А. В.
Субоч, Г. А.
Date:
2023-03Journal Name:
Журнал Сибирского федерального университета. Химия 2023 16 (1). Journal of Siberian Federal University. Chemistry 2023 16(1)Abstract:
The Yuryev reaction was modified by replacing ammonia with aniline derivatives containing electron acceptors in the aromatic core: 2,4-dinitroaniline, p-nitrozoaniline, 4-aminoazobenzene. Under mild conditions of the reaction of furfural with p-aminoazobenzene and p- nitrozoaniline, a more stable intermediate compound, the Stenhouse salt, is formed, therefore, more stringent conditions were used to obtain the target nitrogen-functional N‑aryl‑2-formylpyrroles. As a result of mastering two techniques, 1-(2,4-dinitrophenyl)-2-formylpyrrol, 1-(4-nitrosophenyl)-2-formylpyrrol, 1-{4-[(E)-phenylazo]-phenyl}-2-formylpyrrol, potentially showing useful biological activity, were synthesized Проведена модификация реакции Юрьева путем замены аммиака на анилинпроизводные,
содержащие в ароматическом ядре электроноакцепторы: 2,4-динитроанилин,
п-нитрозоанилин,
4-аминоазобензол. В мягких условиях реакции фурфурола с п-аминоазобензолом
и п-нитрозоанилином
образуется более устойчивое промежуточное соединение – соль
Стенхауза, поэтому для получения целевых азотфункционированных N‑арил‑2-формилпирролов
применялись более жесткие условия. В результате освоения двух методик синтезированы
1-(2,4-динитрофенил)-2-формилпиррол, 1-(4-нитрозофенил)-2-формилпиррол, 1-{4-[(E)-фенилазо]-
фенил}-2-формилпиррол, потенциально проявляющие полезную биологическую активность