Synthesis of Nitrogen-Functionalized N‑aryl‑2-formylpyrroles by the Yuryev Reaction

Abstract

The Yuryev reaction was modified by replacing ammonia with aniline derivatives containing electron acceptors in the aromatic core: 2,4-dinitroaniline, p-nitrozoaniline, 4-aminoazobenzene. Under mild conditions of the reaction of furfural with p-aminoazobenzene and p- nitrozoaniline, a more stable intermediate compound, the Stenhouse salt, is formed, therefore, more stringent conditions were used to obtain the target nitrogen-functional N‑aryl‑2-formylpyrroles. As a result of mastering two techniques, 1-(2,4-dinitrophenyl)-2-formylpyrrol, 1-(4-nitrosophenyl)-2-formylpyrrol, 1-{4-[(E)-phenylazo]-phenyl}-2-formylpyrrol, potentially showing useful biological activity, were synthesized

Проведена модификация реакции Юрьева путем замены аммиака на анилинпроизводные, содержащие в ароматическом ядре электроноакцепторы: 2,4-динитроанилин, п-нитрозоанилин, 4-аминоазобензол. В мягких условиях реакции фурфурола с п-аминоазобензолом и п-нитрозоанилином образуется более устойчивое промежуточное соединение – соль Стенхауза, поэтому для получения целевых азотфункционированных N‑арил‑2-формилпирролов применялись более жесткие условия. В результате освоения двух методик синтезированы 1-(2,4-динитрофенил)-2-формилпиррол, 1-(4-нитрозофенил)-2-формилпиррол, 1-{4-[(E)-фенилазо]- фенил}-2-формилпиррол, потенциально проявляющие полезную биологическую активность