Синтез алкилхинолинов реакцией конденсации анилина с фотоокисленными спиртами под действием FeCl₃∙6H₂O

Abstract

В статье приведены экспериментальные данные по синтезу замещенных 2,3-диалкилхинолинов реакцией конденсации анилина с продуктами фотоокисления первичных алифатических спиртов (С2-С5). Синтез представляет собой двухстадийный процесс. Первая стадия – фотоокисление спиртов до альдегидов с помощью трихлорида железа FeCl3∙6H2O. Вторая стадия – конденсация анилина с фотосинтезированными альдегидами под действием катализатора трихлорида железа FeCl3∙6H2O. Исследовано влияние природы растворителя, рН среды и соотношения исходных компонентов на выход алкилхинолинов. Предложен вероятный механизм фотоокисления спиртов ионом железа (III)

The paper presents experimental data on synthesis of the substituted 2,3-dialkylquinolines by the condensation reaction of aniline with photooxidation products of aliphatic alcohols (C2-C5). The synthesis is a 2-stage process. The first stage is the photo-oxidation of alcohols to aldehydes using FeCl3∙6H2O under UV irradiation. The second stage is the condensation of aniline with aldehydes photosynthesized under the effect of the catalyst FeCl3∙6H2O. The influence of nature of the solvent, pH and the ratio of initial components on the yield of alkylquinolines are investigated. A probable mechanism of photooxidation of alcohols by Fe3+ is proposed