Таутомерия и изомерия моноиминов 3-гидроксимино-2,4-пентандиона

Abstract

При взаимодействии 3-гидроксимино-2,4-пентандиона с алифатическими (алициклическими) аминами образуются основания Шиффа (3-гидроксимино-2-иминокетоны). На основании данных 1H и 13C ЯМР-спектров и двухмерных спектров 1H -13C НМВС и 1H -15N НМВС установлена скелетная структура 4-изопропилимино-3-гидроксиминопентан-2-она и 4-циклогексилимино- 3-гидроксиминопентан-2-она. Обсуждено влияние строения оснований Шиффа на таутомерное равновесие в хлороформе между нитрозо-енаминонными и гидроксимино-иминокетонными формами.

In the interaction of 3-hydroxyiminopentan-2,4-dione with isopropylamine or cyclohexylamine are formed Schiff base (3-hydroxyimino-2-iminoketones). Based on the visible, I.r., 1H и 13C NMR, 1H-13C НМВС и 1H-15N НМВС spectral data «backbone» structures of 4-isopropylimino- 3-hydroxyiminopentan-2-one and 4-cyclohexylimino-3-hydroxyiminopentan-2-one elucidated. The influence of the structure of Schiff bases on the tautomeric equilibrium in chloroform between hydroxyimino-iminoketones and nitroso-enaminones forms are discussed.