Экспериментальное и теоретическое исследование взаимосвязи «структура-активность» производных коричной кислоты

Abstract

Для изучения взаимосвязи «структура-активность» исследован ряд производных коричной кислоты. С использованием современных методов проведен скрининг антирадикальной активности, для всех соединений рассчитаны эффективные коэффициенты ингибирования. Показано, что введение гидроксильного заместителя в молекулу коричной кислоты значительно повышает восстановительные свойства последней. Наличие заместителя в м-положении несколько снижает значение эффективного коэффициента ингибирования IC50. Наиболее эффективными антиоксидантами являются орто-дигидроксизамещенная кофейная и феруловая кислоты; так, по способности ингибировать DPPH-радикал кофейная кислота превосходит коричную в 3,2 раза, бутилированный гидроксианизол (BHA) - в 1,6 раза. Методами квантовой химии произведен расчет некоторых физико-химических параметров, определяющих восстановительные свойства молекул - потенциал ионизации (IP), энергию сродства к электрону и энтальпию диссоциации ОН-связи. Коричная кислота, не имеющая в структуре молекулы гидроксильных групп, имеет самый высокий IP, м-положение ОН- группы в гидроксикоричной кислоте, немного понижает восстановительную способность по сравнению с о-замещением. Минимальное значение IP хлорогеновой и аскорбиновой кислот подтверждает их высокий антиоксидантный статус. Проведен корреляционный анализ экспериментальных и теоретических данных (коэффициентом достоверности R²=0,5265).

The structure-radical scavenging activity relationship for some cinnamic acid derivatives was investigated. The radical scavenging activity (RSA) using modern assays were studied and the effective coefficients for all compounds were calculated. It was founded that hydroxyl group presence is increasing the reduction properties of the cinnamic acid, and the m- substitute presence is decreasing the IC50 value. The most effective antioxidants are o-dihydroxy substituted caffeic and ferulic acids; it could exceed the DPPH RSA of the cinnamic acid in 3.2times, BHA - in 1.6 times. Using quantum-chemistry program some physic-chemical properties like as ionization potential (IP), electron affinity energy and O-H bond dissociation enthalpy, which can be used as an antioxidant activity descriptors were calculated. The not having any O-H group in structure cinnamic acid has the highest value of IP, m-substitution of O-H group in hydroxyl cinnamic acid is decreasing the reduction ability as compared to o-substitution. The highest antioxidant potential of the chlorogenic and ascorbic acids is confirmed by the least IP values. The correlation analysis foe the experimental and theoretical data was searched with the confidence factor value R²=0.5265