Formation of 5-Fluoromethylfurfural from 5-Halomethylfurfurals Catalyzed by Crown Ethers

Abstract

5-fluoromethylfurfural has been obtained by interaction of 5-bromo- and 5-chloromethylfurfurals with potassium bifluoride in the presence of dibenzo-24-crown-8 and 18-crown-6 in acetonitrile medium. The yield attains 40–60 mol. %, and the selectivity of 5-bromomethylfurfural conversion is close to 90 %. The NMR and MS spectra are described. The results demonstrate the capability of the KHF2/ crown-ethers system to process biomass-derived feedstock molecules to valuable furan compounds by exchange reactions

Изучен селективный процесс получения 5-фторметилфурфурола путем взаимодействия 5-бром и 5-хлорметилфурфуролов с гидрофторидом калия в присутствии дибензо-24-каун-8 и 18-краун-6 эфиров в среде ацетонитрила. Выход продукта реакции достигает 40-60 мол. %. Приведены ЯМР 1Н и масс-спектр продукта. Полученные результаты демонстрируют возможность применения системы KHF2/краун-эфир для получения высокореакционных фурановых соединений из возобновляемого сырья