Синтез ранее неизвестных 4-фторфенилзамещённых карбо- и гетероциклических соединений

Abstract

Для изучения реакции циклоароматизации впервые был получен 2-гидроксимино -1- (4-фторфенил)бутан-1,3-дион нитрозированием 1-(4-фторфенил)бутан-1,3-диона нитритом натрия в уксусной кислоте. Трёхкомпонентное взаимодействие 2-гидроксимино-1-(4-фторфенил)бутан-1,3- диона с ацетоном и алифатическими диалкиламинами, такими как диэтиламин и диэтаноламин, приводит к ранее неизвестным N, N-диалкил-3-метил-4-нитрозо-5-(4-фторфенил)анилинам. Циклоконденсация 2-гидроксимино-1-(4-фторфенил)бутан-1,3-диона с гидразингидратом позволила впервые получить 3-метил-4-нитрозо-5-(4-фторфенил)-1Н-пиразол, восстановление которого даёт соответствующий аминопиразол. Полученные соединения охарактеризованы с использованием методов ИК, ЯМР, электронной спектроскопии и хромато-масс спектрометрии

We demonstrated the first synthesis of 2-hydroxyimino-1-(4-fluorophenyl)butane-1,3-dione by nitrosation of 1-(4-fluorophenyl)butane-1,3-dione with sodium nitrite in acetic acid. The three-component reaction of 2-hydroxyamino-1-(4-fluorophenyl)butane-1,3-dione with acetone and aliphatic dialkylamines (diethylamine or diethanolamine) leads to new N, N-dialkyl-3-methyl-4-nitroso-5-(4-fluorophenyl) anilines. Cyclocondensation of 2-hydroxyimino-1-(4-fluorophenyl)butane-1,3-dione with hydrazine hydrate leads to 3-methyl-4-nitroso-5-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazole. Reduction of nitrosopyrazole gives the corresponding fluoro- substituted aminopyrazole. The synthesized compounds were characterized by IR, NMR, UV–Vis, and MS