Сульфатирование бетулина хлорсульфоновой кислотой в пиридине

Abstract

Установлено, что при сульфатировании бетулина хлорсульфоновой кислотой в среде пиридина образуется 3,28-дисульфат бетулина в стабильной солевой форме. При оптимальных условиях синтеза: температура 70 °С, продолжительность 2 ч, мольное соотношение бетулин/хлорсульфоновая кислота 1:4 бетулин полностью превращается в 3,28-дисульфат бетулина. Строение и состав 3,28-дисульфата бетулина подтверждены данными элементного анализа, ИК-, КР- и ЯМР 13C-спектроскопии. 3,28-Дисульфат бетулина выделен как в виде малостабильной Н+-формы, так и в стабильной форме в виде натриевой и пиридиниевой солей. Натриевая соль 3,28-дисульфата представляет собой игольчатые кристаллы, собранные в агрегаты паутинообразной формы. Натриевая соль 3,28-дисульфата обладает мицеллярными свойствами, значение критической концентрации мицеллообразования составляет 0,23 ммоль/л

It was found that when betulin is sulfated with chlorosulfonic acid in pyridine medium, 3,28-disulfate of betulin is formed in a stable salt form. Under optimal synthesis conditions: temperature 70 °C, duration 2 hours, molar ratio betulin / chlorosulfonic acid 4.0, betulin is completely converted into betulin 3.28-disulfate. The structure and composition of betulin 3,28-disulfate were confirmed by elemental analysis, IR, Raman and 13C NMR spectroscopy. Betulin 3,28-disulfate was isolated both in the form of an unstable H + -form and in a stable forms of sodium and pyridinium salts. Sodium salt of 3,28-disulfate is a needle-like crystals collected in cobweb-like aggregates. The sodium salt of 3,28-disulfate has mycellar properties, the critical concentration of mycellar formation is 0.23 mmol / L.