Синтез нитрозо- и амино-N-адамантилпиразолов

Abstract

1-(1-Адамантил)-3,5-диметил-4-нитрозо-1H-пиразол и 1-(1-адамантил)-5-метил-4-нитрозо- 3-фенил-1H-пиразол синтезированы циклоконденсацией 2-гидроксимино-1,3-дикетонов с дигидрохлоридом адамантилгидразина. 1-(1-Адамантил)-3-метил-4-нитрозо-1H-пиразол получен циклоконденсацией дигидрохлорида адамантилгидразина с продуктом нитрозирования 4,4-диметоксибутан-2-она в кислой среде. При восстановлении синтезированных 4-нитрозопиразолов гидразин-гидратом в присутствии катализатора Pd/C получены соответствующие 4-аминопиразолы.

Synthesis of 1-(1-adamantyl)-3,5-dimethyl-4-nitroso-1H-pyrazole and 1-(1-adamantyl)-5-methyl-4- nitroso-3-phenyl-1H-pyrazole done by the cyclocondensation of 2-hydroxyimino-1,3-diketones and adamantylhydrazine dihydrochloride. Synthesis of 1-(1-adamantyl)-3-methyl-4-nitroso-1H-pyrazole done by reaction of unstable 2-hydroxyimino-3-oxobutanal and adamantylhydrazine hydrochloride. 2-Hydroxyimino-3-oxobutanal obtained by nitrosation of 4,4-dimethoxybutan-2-one in an acid medium. The 2-(hydroxyimino)-3-oxobutanal was injected into the cyclocondensation without isolation from the reaction mixture.1-(1-Аdamantyl)-4-amino-1H-pyrazoles were synthesized through the chemical reduction of synthesized 4-nitrosopyrazoles with hydrazine hydrate in the presence of Pd/C.