С-алкилирование 1,4-дигидроксинафталина третичными спиртами

Abstract

Исследовано взаимодействие 1,4-дигидроксинафталина с третичными спиртами в трифторуксусной кислоте. Показано, что алкилирование происходит в положение 2 с последующей кето-енольной таутомерией и образованием 2-(1-трет.алкил)-2,3- дигидронафталин-1,4-дионов. С помощью ¹H ЯМР-спектроскопии изучена кинетика кето- енольной перегруппировки 2-(1-адамантил)-2,3-дигидронафталин-1,4-диона в 2-(1-адамантил)- 1,4-дигидроксинафталин под действием морфолина. 2-(1-адамантил)-1,4-дигидроксинафталин быстро окисляется кислородом воздуха в 2-(1-адамантил)-1,4-нафтохинон.

The interaction of 1,4-dyhydroxynaphthalene with tertiary alcohols in trifluoroacetic acid was investigated. It was shown, that alkylation occurred in position 2 with formation of 2-(tert.alkyl)- 2,3-dihydronaphthalene-1,4-diones. Kinetic of keto-enol tautomerization 2-(1-adamantyl)-2,3- dihydronaphthalene-1,4-dione into 2-(1-adamantyl)-1,4-dyhydroxynaphthalene by morpholine action was analyzed using ¹H NMR spectroscopy. 2-(1-adamantyl)-1,4-dyhydroxynaphthalene was quickly oxidized into 2-(1-adamantyl)-1,4-naphthoquinone by atmospheric oxygen.