Новые производные N‑бензотиазолилпиразола с выраженной антиоксидантной активностью

Abstract

Осуществлено масштабирование синтеза ранее неизвестного 2-(3-метил‑4-нитрозо‑5-фенил‑1H‑пиразол‑1-ил)бензо[d]тиазола циклоконденсацией гидразинилбензотиазола с 2-гидроксимино‑1,3-бутандионом до граммовых масштабов. Показана возможность перехода от производного 1-(бензотиазол‑2-ил)-4-нитрозопиразола к ранее неизвестным нитро-, амино-, имино-, амидо- и арилазопроизводным. Впервые полученные соединения охарактеризованы с использованием методов ИК, ЯМР 1H, ЯМР 13C, COSY, HSQC, HMBC, электронной спектроскопии и хромато-масс- спектрометрии. Изучение антиоксидантной активности производных бензотиазолилпиразола показало, что активность азометиновых производных превосходит гесперидин и феруловую кислоту

This article describes the gramm-scale synthesis of novel 2-(3-methyl‑4-nitroso‑5-phenyl‑1H‑pyrazol‑1-yl)benzo[d]thiazole by cyclocondensation of hydrazinylbenzothiazole with 2-hydroxyimino‑1,3-butanedione. We show the possibility of transformation of 1-(benzothiazol‑2-yl)-4-nitrosopyrazole to new nitro-, amino-, imino-, amido- and arylazo derivatives. The obtained for the first time compounds were characterized by using IR, 1H NMR, 13C NMR, COSY, HSQC, HMBC, UV–Vis spectroscopy and chromatograhy-mass spectrometry. The study of the antioxidant activity of new benzothiazolylpyrazoles showed that azomethine derivatives have very good activity, which is compared to hesperidin and ferulic acid