Установление структуры N2-[1-(1-адамантил)алкил]нафтилен-1,2-диаминов и продуктов их бензоилирования

Abstract

N -[1-(1-adamantyl)ethyl]naphthalene-1,2-diamine was prepared by reduction of N-(1-(1-adamantyl) ethyl)-1-nitrosonaphthalenе-2-amine with hydrazinehydrate and Pd on charcoal (0.5 %) in dichloromethane. 4-Chloro-N-(2-[1-(1-adamantyl)ethyl]amino)naphthalene-1-yl)benzamide and N-(2-[1-(1-adamantyl)ethyl]amino)naphthalene-1-yl)benzamide was obtained by reaction of an acid chloride with N2-[1-(1-adamantyl)ethyl]-naphthalene-1,2-diamine. All products were characterized by H NMR, C NMR, APT, COSY, HSQC measurements.

N -[1-(1-адамантил)этил]нафтилен-1,2-диамин синтезирован восстановлением N-[1 (1-адамантил)этил]-1-нитрозонафталин-2-амина гидразингидратом на Pd/C (0,5 %). При бензоилировании N -[1-(1-адамантил)этил]нафтилен-1,2-диамина хлорангидридами ароматических кислот получены (4-хлор-N-(2-[1-(1-адамантил)этиламино)нафт-1-ил)бензамид и N-(2-[1-(1-адамантил)этил]амино)нафт-1-ил)бензамид. Строение нафтилендиамина и бензамидов установлено методами ЯМР 1Н (СDCl 3 ) и ЯМР 13С (CDCl 3 ). Отнесение сигналов ЯМР С к конкретным атомам углерода проводили c использованием методики АРТ, а также путем анализа двумерных ЯМР-спектров 1H-13C HSQC (CDCl 3 ) и 1H-1Н COSY (CDCl 3 ) корреляционной спектроскопии.