N-Alkylation Reaction in the Synthesis of Tetra-Substituted Glycoluryls

Abstract

A new method is suggested herein for the synthesis of tetrasubstituted glycolurils by treatment of disubstituted glycolurils (di-tert-butylglycolurils, di-isopropylglycoluril) with alkylating agents such as methyl iodide, ethyl bromide and benzyl chloride in acetonitrile in the presence of KOH. Optimum conditions for the preparation of the target product in high yield were studied by the example of the synthesis of dibenzyl-di-tert-butylglycoluril: time 3 h and reaction temperature 75ºС at a 1:4 M/M molar ratio of disubstituted glycoluril to benzyl chloride. Thus, the target product yield was 83%. It was also found that benzyl chloride should be used as the alkylating agent because the product yield under the same equal conditions was higher with benzyl chloride than with benzyl bromide which in turn is more toxic and less available

Предложен новый способ получения тетразамещенных гликольурилов, заключающийся в обработке дизамещенных гликольурилов (дитрет-бутилгликольурила, диизопропилгликольурила) алкилирующими агентами: йодистый метил, бромистый этил и хлористый бензил в среде ацетонитрила в присутствии основания КОН. На примере получения дибензил-дитрет-бутилгликольурила изучены оптимальные условия для получения продукта с высоким выходом: продолжительность 3 ч и температура реакции 75 ºС при мольном соотношении дизамещенного гликольурила к бензил хлориду 1:4 моль/моль. Таким образом, выход целевого продукта составил 83 %. Также установлено, что в качестве алкилирующего агента следует использовать хлористый бензил в связи с тем, что выход продукта в одних и тех же условиях выше, чем при использовании бромистого бензила, который, в свою очередь, является наиболее токсичным и менее доступным