Теоретическое изучение процессов изомеризации R, S-сальбутамола квантово-химическими методами

Abstract

Квантово-химическими методами изучены процессы рацемизации R- и S-энантиомеров сальбутамола. Данными расчетов показано, что реакция изомеризации протекает по механизму SN1. В водной среде равновесие смещено в сторону образования S-энантиомера. Из анализа термодинамических параметров следует, что с повышением температуры происходит смещение равновесия в сторону образования карбокатиона, приводящее к увеличению скорости процесса рацемизации

The processes of racemization of the R- and S-enantiomers of salbutamol have been studied by quantumchemical methods. The calculations have been shown that the isomerization reaction proceeds according to the SN1 mechanism. In an aqueous medium, the equilibrium is shifted toward the formation of the S-enantiomer. Based on the analysis of thermodynamic parameters it follows that with the temperature rising, the equilibrium shifts toward the formation of a carbocation, leading to increasing the rate of the racemization process